Neste pacote de expansão para The Sims Medieval, duas novas classes sociais passam a habitar o reinado dos Sims: os piratas e os nobres. Juntamente com eles, o game recebe inúmeros itens, atividades e missões, assim como uma história de amor entre membros dos dois grupos que pode — ou não — dar certo com a ajuda do jogador.
Entre as novidades, a possibilidade de possuir um companheiro pássaro é um dos grandes destaques dessa expansão. Afinal, um pirata autêntico não pode ser visto sem o seu companheiro psitacídeo.
Os nobres não podem reclamar, pois também contam com uma ave exclusiva. Continuando a tradição da falcoaria, os membros da nobreza podem ter um falcão, um animal inteligente que irá ajudar a resolver alguns dos puzzles mais capciosos.
Além disso, diversos itens foram adicionados para estender a jogabilidade deste título, como a cadeira de tortura que inclui cerca de dez técnicas para extrair a informações de qualquer um que tiver o azar de nela se sentar.
